QSBS 자사주 매입 규칙과 투자 라운드 시기

회사의 자사주 매입이 다른 주주의 QSBS를 잃게 할 수 있나요?

네. section 1202(c)(3)에 따라 회사가 자기 주식을 사들이면 두 가지 기준에 따라 그 무렵 발행한 주식이 적격 소기업 주식(QSBS) 자격을 잃을 수 있으며, 아무것도 팔지 않은 보유자도 마찬가지입니다.

두 기준은 모두 법에서 나왔고, 규정인 26 CFR 1.1202-2가 극소액 하한과 예외를 더합니다. 2025년 QSBS 변경은 이 자사주 매입 규칙을 바꾸지 않았습니다(Public Law 119-21, section 70431).

간단하지 않은 경우는 다음과 같습니다. 투자 라운드 종결 후 한 해 안의 자사주 매입, 합쳐지는 여러 건의 소액 매입, 직원이나 이사가 아닌 계약자였던 매도인, 자회사나 회사가 뒤에서 자금을 대는 투자자의 매입입니다. 자격을 잃은 주식은 이후 회복되지 않으며, 보유자는 몇 해 뒤 주식을 팔 때가 되어서야 알게 되는 경우가 많습니다.

준비할 자료: 주주 명부, 날짜·가격·주식 수·종류·사유가 적힌 모든 자사주 매입 기록, 각 시점의 발행 주식 전체 가치, 모든 주식·옵션 행사·전환의 발행일.

QSBS에서 중대한 자사주 매입이란 무엇이며, 어떤 주식이 영향을 받나요?

중대한 자사주 매입은 주식 발행 한 해 전에 시작하는 두 해 동안 회사가 사들인 주식의 총 가치가 그 두 해가 시작할 때 전체 주식 가치의 5% 초과일 때 발생합니다(26 CFR 1.1202-2(b)). 그러면 그 발행에서 나온 모든 주식은 보유자가 누구든 QSBS가 아닙니다.

• 지급한 가격이 아니라 가치. 각 매입은 매입 시점에 사들인 주식의 가치로 측정하고, 그 기간 전체에서 합산합니다.
• 기준 금액은 고정됩니다. 기준은 투자 라운드 시점의 더 높은 가치가 아니라, 발행 한 해 전인 기간 시작 때 회사 전체 주식의 가치입니다.
• 발행마다 자기 기간이 있습니다. 라운드에서 판 우선주, 창업자 부여 주식, 옵션 행사, 노트나 SAFE 전환은 각각 날짜가 다른 별개의 발행입니다.

QSBS 자사주 매입에는 어떤 두 기간이 있나요?

두 기간은 모두에게 적용되는 발행 전후 한 해, 그리고 매도한 주주와 그 특수관계인에게 적용되는 전후 두 해입니다. 둘 다 각 발행일에서 계산하므로, 자사주 매입이 몇 달 전에 발행한 주식에도 영향을 줄 수 있습니다.

특수관계인은 section 267(b) 또는 section 707(b)에 나오는 사람들로, 가족(배우자, 형제자매, 직계존속, 직계비속)과 매도인과 관련된 일부 회사, 파트너십, 신탁입니다. 그래서 공동창업자의 주식을 사들이면 공동창업자 본인의 주식뿐 아니라 그 배우자나 지주회사에 최근 발행한 주식의 QSBS도 잃을 수 있습니다.

QSBS 자사주 매입 규칙에서 무시되는 매입은 무엇인가요?

극소액 하한 이하이거나 26 CFR 1.1202-2(c) 및 (d)의 네 가지 예외 중 하나에 해당하는 매입은 무시됩니다. 예외에 해당하는 매입은 두 기준 어디에도 포함되지 않으며, 극소액 하한은 기준별로 따로 확인합니다.

극소액 하한. 지급한 총액이 $10,000 초과이고 동시에 사들인 주식이 측정 대상 주식의 2% 초과일 때만 매입이 포함됩니다. 두 한도를 모두 넘어야 합니다. 보유자 기준에서는 비율 한도 2%가 매도인과 특수관계인이 보유한 주식에 대한 비율이고, 중대한 자사주 매입 기준에서는 발행 주식 전체에 대한 비율입니다. 각 매입의 비율은 매입 직전 가치로 측정하며, 기간 안의 매입은 합산합니다.

주주가 직원이나 계약자에게 주식을 이전하는 것은, 세법이 그 주식이 먼저 회사를 거쳐 가는 것으로 보더라도 회사의 매입으로 보지 않습니다(26 CFR 1.1202-2(c)).

규정은 "부수(incident to)"나 "진정한 종료(bona fide termination)"를 정의하지 않습니다. 사람이 떠난 지 한참 뒤에 합의한 자사주 매입이나 이사회 자리를 유지하는 공동창업자에게서 사들이는 매입은 더 자세히 살펴야 합니다.

떠나는 공동창업자의 권리 미확정 주식을 사들이는 것도 포함되나요?

포함될 수 있습니다. 규정에는 권리 미확정 주식에 대한 별도 규칙이 없고 창업자가 83(b) 선택 신고를 했는지가 중요한지도 정하지 않으므로, 신중한 해석은 권리 확정 계약에 따른 재매입도 다른 매입과 똑같이 기준에 따라 검토합니다. 지급액이 $10,000 이하이거나 주식이 해당 기준에서 측정하는 주식의 2% 이하이거나, 근무 종료 예외가 적용되면 무시됩니다.

원래 매입한 가격으로 하는 재매입은 하한 아래인 경우가 많지만, 같은 기간의 다른 모든 매입과 합산됩니다. 계약자로만 일한 공동창업자는 근무 종료 예외를 받지 못하므로 하한만이 도움이 됩니다. 투자자가 요구하는 재확정은 가격이 정해진 투자 라운드에서의 창업자 권리 재확정에서 다룹니다.

투자자에게 하는 구주 매각(secondary sale)도 자사주 매입으로 보나요?

대개 그렇지 않습니다. 투자자가 보유자에게서 직접 주식을 사면 회사는 아무것도 사지 않으므로, 그 매각만으로는 어느 기준도 작동하지 않습니다. QSBS는 최초 발행으로 취득해야 하므로 매수인은 그 주식으로 QSBS를 얻지 못합니다(IRS Publication 550).

두 가지 경우에는 구주 매각이 다시 문제가 될 수 있습니다.

• 그 뒤에 있는 회사. 보유자 기준은 회사가 "직접 또는 간접적으로" 한 매입을 포함합니다(26 CFR 1.1202-2(a)). 회사가 자금을 댄 매각이나 회사가 나중에 매수인에게서 가져가는 주식은 포함될 수 있습니다. 규칙에 명확한 기준이 없으므로 이런 거래는 변호사가 구조를 짜야 합니다.
• 자회사의 매입. section 1202(c)(3)(C)에 따라, section 304(a)가 회사 주식의 자사주 매입으로 보는 매입(예: 회사의 자회사가 보유자에게서 회사 주식을 사들이는 경우)은 회사가 자기 주식을 사들인 것으로 봅니다. 같은 지배 아래에 있는 자매 회사가 사들일 때는 section 304가 대신 매수 법인이 자기 주식을 사들인 것으로 봅니다.

section 302에 따른 자사주 매입, 매각, 배당에 대한 매도인 본인의 세금은 공개 매수에서 스타트업 주식 매각에서 다룹니다.

가격이 정해진 투자 라운드 전후의 자사주 매입 시기는 어떻게 조정하나요?

5% 초과가 될 수 있는 자사주 매입은 모든 발행일에서 앞뒤로 한 해 넘게 떨어뜨리거나 예외에 맞추세요. 기간이 각 발행 후 한 해까지 이어지므로, 라운드 직후의 자사주 매입은 라운드에서 발행한 우선주의 QSBS를 소급해서 없앨 수 있습니다.

1. 지난 한 해 동안 발행했거나 앞으로 한 해 안에 예정된 모든 발행(라운드 종결은 종결마다 별개의 날짜, 전환, 부여, 옵션 행사)을 정리합니다.
2. 제안한 자사주 매입과 각 기간에 이미 있었던 모든 매입의 가치를 평가하고, 각 기간 시작 때 전체 주식의 가치와 비교합니다.
3. 매도인과 특수관계인에게 앞뒤 두 해 안에 발행한 주식을 확인합니다.
4. 극소액 하한이나 예외가 적용되는지 확인하고, 이를 뒷받침하는 사실을 기록합니다.
5. 기준에 맞지 않으면 자사주 매입을 기간 밖으로 옮기거나, 규모를 줄이거나, 라운드 종결을 늦추세요. 자사주 매입을 나중에 취소하는 경우는 규칙이 다루지 않습니다.

자본 구조 재편이나 pay-to-play(투자자의 후속 투자 의무)로 강제되는 자사주 매입은 다운 라운드와 자본 구조 재편의 세금에서 다룹니다.

QSBS 확인서를 위해 회사는 어떤 자사주 매입 기록을 보관해야 하나요?

누구든 모든 발행일에 대해 두 기준을 다시 계산할 수 있도록 자사주 매입 기록을 보관하세요. 투자자와 그 변호사는 회사가 QSBS 진술서에 서명할 때 자사주 매입을 묻습니다. 그 진술서가 다루는 내용은 QSBS 확인서에 있습니다.

• 종류별 모든 발행일이 있는 주주 명부(옵션 행사와 전환 포함)
• 각 재매입의 날짜, 매도인, 주식 수와 종류, 지급 가격, 당시 가치
• 각 재매입 직전과 각 기간 시작 때의 발행 주식 전체 가치와 사용한 평가
• 주식을 보유한 매도인의 특수관계인
• 각 재매입의 사유와 근거로 삼은 예외, 이를 뒷받침하는 고용, 이사회, 사망, 장애, 이혼 기록
• 이사회 승인, 재매입 계약, 구주 매각에서 회사가 맡은 역할

보유자는 코드 Q와 함께 Form 8949에 제외 금액을 신고합니다(IRS 작성 안내). 보유자 본인의 주식이 자격을 갖추는지와 얼마나 보유해야 하는지는 창업자와 초기 직원을 위한 QSBS에서 다룹니다.

예시

이 예시는 이해를 돕기 위한 가상의 경우이며, 금액은 미국 달러입니다.

공동창업자가 떠나고 회사가 그의 권리 확정 주식을 사들임

공동창업자는 직원이나 이사가 아니라 독립 계약자로 일했습니다. 회사는 시리즈 A 종결 세 달 전에 그가 가진 권리 확정 주식을 $400,000에 사들입니다. 사들인 주식은 종결 한 해 전과 매입 직전 모두 전체 주식 가치의 약 6%입니다. 근무 종료 예외는 계약자에게 적용되지 않고, 이 매입은 극소액 하한을 훨씬 넘습니다. 시리즈 A 우선주는 QSBS가 아닙니다. 이 자사주 매입 전후 한 해 안에 발행한 다른 주식도 같은 기준으로 확인해야 합니다.

같은 자사주 매입, 라운드 14개월 전

회사가 시리즈 A 종결 14개월 전에 같은 $400,000 매입을 합니다. 이 자사주 매입은 시리즈 A의 한 해 기간 밖이므로 새 우선주는 영향을 받지 않습니다. 자사주 매입 전후 한 해 안에 발행한 주식, 예를 들어 두 달 뒤의 옵션 행사 주식은 여전히 영향을 받을 수 있고, 그 사람이나 특수관계인에게 앞뒤 두 해 안에 발행한 주식도 마찬가지입니다.

권리 미확정 주식을 원가로 재매입

떠나는 창업자의 권리 미확정 주식을 권리 확정 계약에 따라 그가 지급한 가격인 $5,000에 되사줍니다. 같은 기간에 다른 매입이 없다고 가정하면 지급 총액이 $10,000 하한 미만이므로 이 매입은 두 기준 모두에서 무시됩니다. 그가 직원이나 이사로서 용역을 제공한 대가로 주식을 받았다면 근무 종료 예외도 적용될 수 있습니다.

상황이 다르신가요?

• 주식을 회사에 되파는 쪽이며 본인의 세금이 궁금한 경우: 공개 매수에서 스타트업 주식 매각을 참고하세요.
• 투자자가 회사에 QSBS 진술서 서명을 요구하는 경우: QSBS 확인서를 참고하고 스타트업 세무 상담을 받아 보세요.
• 투자 라운드 한 해 안에 이미 자사주 매입이 있었던 경우: 라운드에서 발행한 주식이 QSBS를 잃었을 수 있습니다. 투자자에게 다음 진술서를 보내기 전에 스타트업 세무 상담을 받으세요.
• 내 주식이 자격을 갖추는지 알고 싶은 경우: 창업자와 초기 직원을 위한 QSBS를 참고하세요.
• 자본 구조 재편이나 pay-to-play가 있는 다운 라운드인 경우: 다운 라운드와 자본 구조 재편의 세금을 참고하세요.
• 투자자가 창업자의 권리 재확정을 요구하는 경우: 가격이 정해진 투자 라운드에서의 창업자 권리 재확정을 참고하세요.