다운 라운드 자본 구조 재편: 우선주·주식 병합·주식 부여 세금

다운 라운드나 자본 구조 재편은 주주에게 과세되나요?

대개 과세되지 않습니다. 자본 구조 재편(recapitalization)은 section 368(a)(1)(E)에 열거된 재편 유형의 하나이며, 재편에서 같은 회사의 다른 주식으로만 주식을 교환하는 보유자는 section 354에 따라 이익이나 손실을 인식하지 않습니다. 회사 자체도 이번 라운드에서 현금을 받고 새 주식을 발행할 때 이익이 없습니다(섹션 1032).

세금이 생기는 경우와 생기지 않는 경우는 다음과 같습니다.

다음 경우에는 간단하지 않습니다. 보유자가 현금이나 상환 가능한 새 우선주를 받는 경우, 우선주에 미지급 누적 배당이 있는 경우, 자본 구조 재편이 계획에 따라 반복되는 경우, 이번 라운드로 지분이 크게 바뀌어 회사의 손실 사용이 제한될 수 있는 경우입니다. 재편 전후의 지분 현황 자료, 정관 변경안, 교환·전환 비율, 보유자별 지급 현금, 보유자별 매수일과 취득가액을 준비하세요.

우선주를 보통주로 전환하면 과세되지 않나요?

일반적으로 그렇습니다. 자본 구조 재편 규정은 배당 및 청산 우선권이 있는 회사의 우선주를 그 권리가 없는 새 보통주로 교환하는 것을 자본 구조 재편의 예로 듭니다(Treas. Reg. 1.368-2(e)(4)). IRS는 보유자 쪽 결과를 분명하게 설명합니다. 자본 구조 재편에서 회사가 우선주 대신 보통주를 주면 이익이나 손실을 인식하지 않습니다(Publication 550).

같은 회사의 보통주를 보통주로, 우선주를 우선주로 바꾸는 것도 section 1036에 따라 과세되지 않으므로, 기존 우선주를 새 시리즈로 바꾸는 것도 같은 방식입니다. 자본 구조 재편에는 지분 계속성과 사업 계속성 요건이 적용되지 않습니다(Treas. Reg. 1.368-1(b)).

보유자는 새 주식에 기존 취득가액을 이어받으며, 받은 현금이나 기타 재산만큼 줄이고 인식한 이익만큼 늘립니다(section 358(a)). 기존 주식이 자본 자산이었다면 기존 보유 기간도 더합니다(section 1223(1)).

두 가지 함정이 결론을 바꿉니다.

• 상환 가능한 새 우선주. 보유자가 회사에 되팔 수 있거나, 회사가 반드시 상환해야 하거나, 회사가 상환할 가능성이 큰 우선주는 비적격 우선주(nonqualified preferred stock)일 수 있으며, 보통주나 일반 우선주와 교환해 받으면 주식이 아닌 재산으로 취급됩니다(section 351(g)(2), section 354(a)(2)(C)). 회사의 성장에 참여할 실질적이고 의미 있는 가능성이 있는 주식은 이 규정에서 우선주가 아니므로(section 351(g)(3)(A)), 벤처 투자식 전환 우선주가 이 정의에 해당하는지는 조건에 따라 달라집니다.
• 교환 과정에서 받는 현금이나 기타 재산. 현금과 기타 재산의 가치 한도까지 이익에 과세되며 손실은 인정되지 않습니다. 교환이 배당과 같은 효과를 내면, 그 이익의 일부는 회사의 누적 이익잉여금(earnings and profits) 중 보유자의 비례 몫을 한도로 배당이 될 수 있습니다(section 356).

자본 구조 재편이 section 305에 따른 간주 배당이 될 수 있나요?

될 수는 있지만, 단 한 번의 일회성 재편은 대개 그렇지 않습니다. Section 305(c)에 따라 IRS는 전환 비율의 변경이나 비슷한 효과를 내는 자본 구조 재편을, 회사 자산이나 이익에서 차지하는 비례 몫이 늘어난 보유자 각자에 대한 분배로 취급할 수 있습니다.

규정은 일회성이든 아니든 자본 구조 재편이 간주 분배가 되는 두 가지 경우를 정하고 있습니다(Treas. Reg. 1.305-7(c)).

1. 보유자의 비례 지분을 주기적으로 늘리는 계획의 일부인 경우, 또는
2. 미지급 배당(dividends in arrears)이 있는 우선주 보유자가 이를 다른 주식과 교환해 비례 지분이 더 커지는 경우. 이때 간주 분배액은 미지급 배당과, 새 주식의 가치 또는 청산 우선권 중 큰 금액이 기존 우선주의 발행가격을 넘는 금액 중 적은 쪽입니다.

보유자들 사이에서 주식 종류만 바꾸는 단 한 번의 일회성 자본 구조 재편이라는 규정상 예시는 section 305의 적용 대상이 아닙니다(Treas. Reg. 1.305-3(e), Example 12). 선의의 합리적인 희석 방지 공식에 따른 전환 가격 인하도 간주 분배가 아니므로(Treas. Reg. 1.305-7(b)), 그런 공식에 따른 다운 라운드 조정은 그것만으로 소득을 만들지 않습니다.

section 305가 적용되면 간주 분배는 현금 분배와 같이 과세됩니다. 이익잉여금 한도까지는 배당, 그다음은 취득가액 감소, 그다음은 이익입니다(section 301(c)). 손실이 나는 스타트업은 이익잉여금이 적거나 없을 수 있지만, 이는 가정할 것이 아니라 확인할 사실입니다. 우선주에 지급하지 않은 누적 배당이 있거나, 일부 보유자에게 현금을 주는 자본 구조 재편은 더 자세한 검토가 필요한 사실입니다.

Pay-to-play로 보통주로 전환될 때의 세금은 어떻게 되나요?

새 라운드에 참여하지 않아 우선주가 보통주로 전환되는 보유자는 우선주를 보통주와 교환하는 것이며, 이는 일반적으로 과세되지 않는 자본 구조 재편입니다(Treas. Reg. 1.368-2(e)(4)). 보통주의 가치가 우선주보다 낮더라도 보유자의 취득가액과 보유 기간은 보통주로 이어집니다.

라운드에 참여하는 보유자는 현금으로 새 주식을 사며, 이는 매수이지 소득이 아닙니다. 기존 우선주를 새 시리즈와 교환하는 경우는 우선주를 우선주로 바꾸는 것입니다(section 1036). 다른 보유자가 전환되어 이들의 비례 지분은 커지는데, 이는 section 305(c)가 살펴보는 형태입니다. 다만 일회성 pay-to-play는 우선주에 미지급 배당이 있거나 조건이 계획에 따라 반복되는 경우가 아니면 대개 규정이 정한 두 경우에 해당하지 않습니다. 이 해석은 거래의 사실관계에 달려 있습니다.

참여하지 않은 보유자의 경제적 손실은 전환 시점에 공제할 수 없습니다. 교환에서는 손실을 인식하지 않기 때문입니다. 손실은 나중에 이어받은 취득가액을 통해, 보통주를 팔거나 가치가 없어질 때 나타납니다. 기존 주식이 section 1244 소기업 주식이었다면 자본 구조 재편으로 받은 새 주식도 그 자격을 유지하므로, 나중의 손실이 일반 손실이 될 수 있습니다(Publication 550).

주식 병합(reverse stock split)에 세금이 붙나요?

병합 자체에는 붙지 않습니다. 기존 보통주를 더 적은 수의 새 보통주로 바꾸는 것은 같은 회사의 보통주 간 교환이며(section 1036), 자본 구조 재편이기도 합니다. 총 취득가액은 그대로이고, 다른 주식 분할과 마찬가지로 더 적은 수의 주식에 나뉩니다(Publication 550).

단주 대신 지급한 현금은 단주를 판 대가로 받은 금액으로 취급하며 Form 8949에 신고합니다(Publication 550, Fractional shares). 보유자는 기존 취득가액 일부를 단주에 배분하고, 그 부분에 대해서만 이익이나 손실을 신고합니다. 단주 대금이 단순한 반올림 지급이 아니라 일부 보유자에게 주는 의미 있는 금액이라면 section 356과 배당 요건을 검토해야 합니다.

자본 구조 재편 후 창업자와 직원에게 새로 부여하는 주식은 보수로 과세되나요?

네. 일의 대가로 주식을 주고 받는 사람이 가치보다 적게 내면 과세됩니다. Section 83에 따라 일의 대가로 받은 주식의 가치에서 낸 금액을 뺀 금액은 주식의 권리가 확정될 때 소득이 됩니다. 대신 section 83(b)에 따라 이전 후 30일 안에 선택 신고를 하면 부여 시점의 가치를 소득에 포함할 수 있습니다. 이 경우 이후의 가치 상승은 보수가 아니며, 나중에 주식을 몰취당해도 공제받을 수 없습니다(Publication 525, Restricted Property).

창업자가 자본 구조 재편에서 기존 주식과 맞바꾸기만 하고 받은 주식은 과세되지 않는 교환에 포함됩니다. 기존 주식의 권리가 아직 확정되지 않았고 83(b) 선택 신고도 없었다면, 권리가 확정되지 않은 새 주식이 그 대신 들어간 것으로 보므로 보수는 여전히 권리 확정 시점에 생깁니다(Publication 525). 권리가 확정된 주식을 새 권리 확정 조건이 붙은 주식으로 바꾸면 새 주식에 section 83이 적용됩니다. 다운 라운드 후 창업자와 직원을 붙잡으려고 주는 추가 주식, 리프레시 부여, 새 제한 주식은 보수입니다. 이때 적용하는 가치는 부여 시점 또는 권리 확정 시점의 주식 공정 시장 가치입니다. 직원의 경우 이 보수는 급여이므로 회사는 원천징수해야 하고, 원천징수하지 않은 세금에 대해 책임을 집니다(sections 3401(a) and 3403). 회사는 그 사람의 소득 산입 연도가 끝나는 회사의 과세연도에 같은 금액을 공제하며, Form W-2 등으로 제때 보고하면 그 사람이 소득에 포함한 것으로 봅니다(Treas. Reg. 1.83-6(a)). 선택 신고 방법은 권리가 확정되는 창업자 주식을, 이미 가진 주식을 다시 권리 확정 조건에 묶으라는 요구를 받은 창업자는 가격이 정해진 투자 라운드에서의 창업자 재권리 확정을 참고하세요. 행사가격 아래로 내려간 옵션은 다운 라운드 후 스톡옵션 가격 조정을 참고하세요.

새 주식에도 QSBS 자격과 보유 기간이 이어지나요?

일반적으로 그렇습니다. 같은 회사의 적격 소기업 주식(QSBS)만 전환해서 얻은 주식은 QSBS 자격과 전환된 주식의 보유 기간을 유지합니다(section 1202(f)). 자본 구조 재편을 포함하는 section 368 재편에서 QSBS와 맞바꿔 받은 주식은 기존 주식을 취득한 날에 취득한 QSBS로 취급합니다(section 1202(h)(4)).

Section 1202(h)(4)에 따라 새 주식의 제외 한도가 교환일에 이미 쌓인 이익으로 제한될 수 있지만, 교환 시점에 회사가 여전히 적격 소기업이라면 이 한도는 적용되지 않습니다. 자본 구조 재편과 함께 이루어지는 현금 환매는 다른 보유자의 QSBS를 훼손할 수 있습니다. 라운드 전후의 QSBS와 회사 환매를 참고하세요. 보유자의 주식이 애초에 요건을 충족하는지는 창업자와 초기 직원을 위한 QSBS에서 다룹니다.

이번 라운드가 손실 이월액을 제한할 수 있나요?

그럴 수 있습니다. 새 자금, 전환, 큰 보유자들 사이에서 지분을 옮기는 자본 구조 재편 교환은 section 382 지분 변동에 포함되며, 이는 회사가 과거 손실을 매년 얼마나 쓸 수 있는지를 제한합니다. 스타트업의 순영업손실을 참고하세요.

회사는 주주에게 취득가액에 대해 무엇을 알려야 하나요?

주식 분할이나 주당 취득가액이 바뀌는 자본 구조 재편처럼 주식의 취득가액에 영향을 주는 조치를 한 회사는 일반적으로 IRS에 Form 8937을 제출하고, 명부상 주주에게 사본이나 서면 설명서를 줍니다(Form 8937 작성 안내, Treas. Reg. 1.6045B-1). 이 규정은 비상장 회사에도 적용됩니다.

지분 현황 자료에 개인 창업자, 직원, 엔젤 투자자가 있는 스타트업은 개인이 면제 수령인이 아니므로 보통 면제 수령인 예외에 의존할 수 없습니다. 특정 교환이 서식을 제출해야 할 만큼 "취득가액에 영향을 주는지"는 비율과 현금 지급 여부에 따라 달라지므로, 기한 전에 확인하세요.

예시

아래 예시는 설명을 위한 가정이며 금액은 미국 달러입니다.

Pay-to-play 전환

어떤 투자자가 4년 전 시리즈 A 우선주에 $1,000,000를 냈고, 이번 다운 라운드에는 참여하지 않습니다. Pay-to-play 조건에 따라 이 투자자의 시리즈 A 전체가 보통주로 전환되며, 지급한 현금과 미지급 누적 배당은 없습니다. 이 투자자는 이익이나 손실을 인식하지 않습니다. 보통주의 취득가액은 $1,000,000이고 보유 기간은 여전히 4년 전부터 시작합니다. 시리즈 A가 QSBS였다면 보통주도 그 자격과 날짜를 유지합니다.

1-for-10 주식 병합

어떤 보유자가 취득가액 합계가 $15인 보통주 15주를 가지고 있습니다. 1-for-10 병합 후 이 보유자는 새 주식 1.5주를 받을 권리가 있고, 주당 취득가액은 $10가 됩니다. 회사는 새 주식 1주를 발행하고 반 주에 대해 $20를 지급하며, 이는 단순한 반올림 지급입니다. 보유자는 반 주를 판 것으로 신고합니다. 받은 $20에서 취득가액 $5를 뺀 $15가 이익입니다. 온전한 1주는 취득가액 $10와 기존 보유 기간을 그대로 유지합니다.

창업자 리프레시 부여

자본 구조 재편 후 창업자가 4년에 걸쳐 권리가 확정되는 제한 주식 1,000,000주를 받으며, 주당 가치는 $0.05이고 대가는 내지 않습니다. 30일 안에 83(b) 선택 신고를 하면 창업자는 지금 보수 $50,000를 신고하고 권리 확정 때는 더 신고할 것이 없으며, 취득가액은 $50,000입니다. 선택 신고를 하지 않으면 각 구간의 권리가 확정될 때의 가치가 그해의 보수가 됩니다. 1년 뒤 주식 250,000주의 권리가 주당 $0.20에 확정된다면 그해의 보수는 $50,000입니다.

상황이 다르신가요?

• 회사가 가치가 내려간 옵션도 가격을 조정하거나 교환하는 경우: 다운 라운드 후 스톡옵션 가격 조정을 참고하세요.
• 이번 라운드가 지분 변동을 일으킬 수 있는 경우: 스타트업의 순영업손실을 참고하세요.
• 보유자에게 현금을 지급하거나 라운드 전후에 회사가 주식을 환매하는 경우: 라운드 전후의 QSBS와 회사 환매를 참고하시고 스타트업 세무 상담을 받으세요.
• 보유자가 주식이 여전히 QSBS 요건을 충족하는지 알아야 하는 경우: 창업자와 초기 직원을 위한 QSBS를 참고하세요.
• 창업자가 새 제한 주식을 받거나 다시 권리 확정 조건을 받아들여야 하는 경우: 권리가 확정되는 창업자 주식과 가격이 정해진 투자 라운드에서의 창업자 재권리 확정을 참고하세요.
• 같은 거래에서 컨버터블 노트가 전환되거나 면제되는 경우: 만기 지난 컨버터블 노트를 참고하세요.
• 해외 투자자가 참여하거나 전환되는 경우: 스타트업 투자 라운드의 해외 투자자를 참고하세요.
• 장부에 새 주식 종류를 반영해야 하는 경우: 가격이 정해진 투자 라운드 기록하기를 참고하세요.
• 우선주에 미지급 누적 배당이 있거나, 새 우선주가 상환 가능하거나, Form 8937을 제출해야 하는 경우: 종결 전에 사실관계를 정리해야 하므로 스타트업 세무 상담을 받으세요.