Acciones sin valor de una startup: deducir acciones, opciones y préstamos

Deducir acciones sin valor de una startup: la regla

Las acciones de una startup que fracasó son deducibles en el año fiscal en que quedan completamente sin valor. La ley las trata como vendidas por nada el último día de ese año, así que la pérdida normalmente es una pérdida de capital (26 U.S.C. 165(g)). Las pérdidas de capital compensan primero las ganancias de capital y luego hasta $3,000 de otros ingresos al año ($1,500 si es casado que presenta por separado); el resto se arrastra a años posteriores (instrucciones del Schedule D).

Dos reglas pueden mejorar o empeorar ese resultado:

• La sección 1244 convierte hasta $50,000 al año ($100,000 en una declaración conjunta) en una pérdida ordinaria que compensa el salario por completo, pero solo para acciones que la empresa le emitió a cambio de dinero o bienes cuando todavía era pequeña (26 U.S.C. 1244).
• Un préstamo a la empresa que se vuelve incobrable suele ser una pérdida de capital a corto plazo, y solo si fue una deuda real (26 U.S.C. 166(d)).

Un caso deja de ser simple cuando el año en que las acciones quedaron sin valor es discutible, la pérdida es lo bastante grande para que importe si es ordinaria o de capital, usted tiene varios tipos de acciones u opciones, una fusión pagó a otros pero no a usted, vive fuera de EE. UU. o dejó pasar el año. Reúna:

• Contratos de compra de acciones, certificados de acciones o registros de la tabla de capitalización, y cualquier elección 83(b)
• Avisos de ejercicio de opciones, registros de transferencias o cheques, y el W-2 o el Form 3921 del ejercicio
• Prueba de lo que la empresa recibió por todas sus acciones, según sus registros o declaraciones
• Documentos de disolución, quiebra, venta de activos o fusión, y el aviso final a los accionistas
• Pagarés firmados, registros de transferencias y sus gestiones de cobro

¿Cuándo las acciones de una startup quedan sin valor y en qué año reclamo la pérdida?

Reclame la pérdida en el año en que un hecho identificable muestre que las acciones ya no tienen valor, no en el año en que la empresa empezó a tener dificultades. Una pérdida deducible debe quedar fijada por hechos identificables y transacciones cerradas en ese año (26 CFR 1.165-1(b) y (d)). Una caída de valor, por pronunciada que sea, no es deducible mientras quede algo de valor (26 CFR 1.165-5(f)).

Entre los hechos que tienden a fijar el año están que la empresa deje de operar con deudas superiores a sus activos, una quiebra o disolución que no deje nada para los accionistas, o una venta de sus activos que paga a los acreedores y a los tenedores de acciones preferentes pero no deja nada para su clase. Qué hecho cuenta es una cuestión de hechos, y el IRS puede sostener un año anterior o posterior.

También puede abandonar las acciones: renunciar de forma permanente a todos los derechos sobre ellas sin recibir nada a cambio. El IRS trata los valores abandonados como valores sin valor (Publication 550). Si una transferencia es realmente un abandono depende de todos los hechos.

La pérdida se fecha el último día del año fiscal. Esa fecha, y no el día en que la empresa cerró, decide si usted tuvo las acciones más de un año y si la pérdida es a largo plazo.

¿Qué puedo deducir: el efectivo pagado por las acciones, el precio de ejercicio, el ingreso que ya tributó?

La pérdida es igual a su base en las acciones: lo que pagó más cualquier monto que ya tributó como ingreso cuando las obtuvo (Publication 525).

Si pagó las acciones con un pagaré negociable y las acciones quedan sin valor, un contribuyente con método de efectivo deduce los pagos del pagaré en los años en que se pagan, no en el año en que las acciones quedaron sin valor (Publication 550). Para el impuesto que aún se debe por un ejercicio, o para recuperar el AMT, vea impuestos sobre opciones que perdieron valor.

¿La pérdida por acciones sin valor es de capital y cuánto puede compensar cada año?

Sin la sección 1244, sí: una acción sin valor es un activo de capital tratado como vendido, así que la pérdida es de capital (26 CFR 1.165-5(c)). Compensa por completo las ganancias de capital y luego hasta $3,000 de salarios y otros ingresos cada año ($1,500 si es casado que presenta por separado). La parte no usada se arrastra a años posteriores (instrucciones del Schedule D).

Las QSBS (sección 1202) excluyen la ganancia en acciones que califican; no agregan nada a una pérdida. Vea QSBS para fundadores y primeros empleados.

Esta página cubre la declaración federal. Cada estado fija sus propias reglas, así que revise cómo trata su estado las pérdidas de capital y la sección 1244.

Pérdida en acciones de la sección 1244: ¿mis acciones califican y hasta cuánto?

La sección 1244 convierte una pérdida en acciones que califican en una pérdida ordinaria, de hasta $50,000 al año, o $100,000 en una declaración conjunta aunque solo uno de los cónyuges tenga la pérdida. Todo exceso es una pérdida de capital (26 U.S.C. 1244(b); Publication 550). Las acciones deben cumplir todas las pruebas:

Las acciones preferentes pueden calificar; la ley eliminó la regla de que fueran solo ordinarias, aunque un reglamento anterior todavía dice ordinarias (Publication 550). En el año en que los ingresos de capital de una empresa superan por primera vez $1,000,000, la empresa designa qué acciones emitidas ese año califican; las emitidas en años posteriores no (26 CFR 1.1244(c)-2(b)).

El dinero que ponga después como aporte de capital aumenta su base, pero cuenta como acciones que no son de la sección 1244, así que esa parte de la pérdida es de capital (26 U.S.C. 1244(d)(1)(B)). Una pérdida ordinaria bajo la sección 1244 se trata como pérdida de negocio para las reglas de pérdida operativa neta, así que una pérdida mayor que sus ingresos puede arrastrarse a años futuros (26 U.S.C. 1244(d)(3)).

¿Las acciones de fundador, las opciones ejercidas, los SAFE o las inversiones ángel califican para la sección 1244?

Cada caso depende de lo que usted dio a la empresa por las acciones y de cuánto había recaudado ella para entonces.

• Las acciones de fundador compradas en efectivo pueden calificar por el efectivo pagado. Las acciones recibidas por servicios no califican, aunque haya pagado impuestos sobre ellas con una elección 83(b) (26 CFR 1.1244(c)-1(d)). Las acciones recibidas por código u otros bienes pueden calificar, pero la pérdida se limita si la base de los bienes era mayor que su valor (26 U.S.C. 1244(d)(1)(A)).
• Opciones ejercidas: el precio de ejercicio es dinero pagado a la empresa, pero las acciones también provienen de un otorgamiento por servicios. Cuánto de la pérdida califica, si es que algo, no lo precisan la ley ni los reglamentos; obtenga asesoría antes de reclamarlo. Las acciones ejercidas después de que la empresa superó $1,000,000 en ingresos de capital no califican.
• Los SAFE y los pagarés convertibles no son acciones mientras no se conviertan, así que la sección 1244 no puede aplicarse a ellos. Tras la conversión, las acciones emitidas a cambio de acciones o valores no califican; las acciones emitidas por cancelar una deuda de la empresa cuentan como emitidas por dinero o bienes, salvo que la deuda misma fuera un valor o se debiera por servicios, como un sueldo impago (26 CFR 1.1244(c)-1(d)). Cómo encaja un SAFE convertido en estas reglas no está resuelto, y una ronda con precio normalmente lleva a la empresa por encima de $1,000,000. El trato fiscal de un SAFE que nunca se convirtió no está resuelto por orientación del IRS.
• Las inversiones ángel compradas directamente a la empresa en efectivo pueden calificar si la empresa seguía por debajo de $1,000,000 en esa emisión. Las acciones compradas a otro tenedor en una venta secundaria nunca califican.

¿Puedo deducir el dinero que presté a la empresa?

Sí, si fue un préstamo genuino y quedó totalmente incobrable en el año en que lo reclama. Para un fundador o inversionista, normalmente es una deuda incobrable no comercial, que se deduce como pérdida de capital a corto plazo (26 U.S.C. 166(d); IRS Topic 453). Es una deuda incobrable comercial solo si la pérdida está estrechamente relacionada con un negocio u oficio que usted ejerce, lo que el reglamento llama una cuestión de hechos (26 CFR 1.166-5(b)); un préstamo o garantía hecho para proteger su inversión en la empresa es una deuda no comercial (Publication 550). Una deuda no comercial parcialmente incobrable no es deducible.

Una deuda es genuina cuando había una obligación válida y exigible de pagar una suma fija o determinable y usted tenía la intención de hacer un préstamo, no un regalo (Publication 550). Un pagaré firmado, una fecha de pago e intereses lo respaldan. El dinero aportado sin pagaré y sin expectativa de reembolso puede ser en cambio un aporte de capital, que se suma a la base de sus acciones.

• Un pagaré emitido en forma registrada o con cupones de intereses es un valor; cuando queda sin valor, es una pérdida de capital por valor sin valor fechada el último día del año, no una deuda incobrable (26 U.S.C. 165(g)(2)(C) y 166(e)).
• Si usted garantizó personalmente un préstamo de la empresa para proteger su inversión y lo pagó, el pago puede ser una deuda incobrable no comercial, generalmente en el año en que paga, salvo que aún tenga derechos para cobrar a la empresa (Publication 550).
• Los préstamos nunca son acciones de la sección 1244.

¿Qué pasa si una fusión pagó a los tenedores de acciones preferentes y nada a las ordinarias?

El tenedor de acciones ordinarias generalmente tiene una pérdida de capital igual a su base, fijada por la propia fusión en el año en que se cierra (26 CFR 1.165-1(d)). La sección 1244 cubre una venta o canje además de la falta de valor, así que las acciones que califican aún pueden dar una pérdida ordinaria (26 CFR 1.1244(a)-1).

Si la pérdida se informa como un canje por nada en la fecha de cierre o como un valor sin valor el último día del año puede cambiar el período de tenencia. Lea el contrato de fusión: si sus acciones se cancelaron, se convirtieron en acciones del comprador o siguen vigentes en una empresa que aún tiene valor, la respuesta es distinta. Todo el efectivo o las acciones que sí recibió reducen la pérdida. Para saber cómo paga a sus tenedores una empresa que conserva efectivo, vea devolver efectivo a los inversionistas cuando una startup cierra.

¿Cómo lo informo: Form 8949, Schedule D y Form 4797?

El formulario depende del tipo de pérdida.

Una deuda incobrable requiere una declaración adjunta a la declaración de impuestos: el monto y la fecha de vencimiento de la deuda, el nombre del deudor y cualquier relación comercial o familiar, sus gestiones de cobro y por qué decidió que no tenía valor (IRS Topic 453). Para una pérdida grande o discutible por acciones sin valor, también ayuda una breve declaración del hecho que dejó las acciones sin valor.

Dejé pasar el año: ¿hasta cuándo puedo enmendar?

Para un valor sin valor o una deuda incobrable, tiene 7 años desde la fecha de vencimiento original de la declaración del año en que quedó sin valor, o 2 años desde que pagó el impuesto de ese año si es posterior (26 U.S.C. 6511(d)(1); Publication 550). Presente el Form 1040-X de ese año. Otros reclamos de reembolso generalmente tienen solo el plazo más corto de 3 años después de presentar la declaración original o 2 años después de pagar el impuesto, lo que ocurra más tarde. Eso incluye una pérdida fijada por una fusión o una venta por nada, que es un canje, no una falta de valor.

El plazo más largo también cubre el efecto de la pérdida en un arrastre a años posteriores. Como el año correcto suele ser discutible, el plazo más largo deja margen para corregir un reclamo hecho en el año equivocado, pero el año correcto aún debe probarse.

¿Qué registros prueban la pérdida?

Conserve prueba de la base, del hecho y, para la sección 1244, de cómo la empresa emitió sus acciones. Debe conservar registros que muestren que sus acciones califican y que las separen de cualquier otra acción que tenga en la empresa (26 CFR 1.1244(e)-1(b)).

• Base: contratos de compra o de ejercicio, registros de transferencias, la elección 83(b), el W-2 o el Form 3921.
• Sección 1244: el registro de la empresa sobre quién recibió acciones, cuándo y a cambio de qué; el total de dinero y bienes recibidos por todas las acciones; sus declaraciones que muestren las fuentes de los ingresos brutos (26 CFR 1.1244(e)-1(a)). Pídalos antes de que la empresa se disuelva.
• Falta de valor: actas de la junta, documentos de disolución o quiebra, el aviso final a los accionistas, el contrato de venta de activos o de fusión.
• Préstamos: el pagaré firmado, registros de transferencias, cartas de cobro y prueba de que la empresa no pudo pagar.

Ejemplo

Todas las cifras están en dólares estadounidenses y son ilustrativas.

Fundador casado con acciones de la sección 1244

• Año 1: un fundador paga $80,000 en efectivo por acciones ordinarias. Contando ese pago, la empresa ha recibido $200,000 por todas sus acciones.
• Año 6: la empresa se disuelve sin dejar nada para los accionistas, y sus deducciones superaron su ingreso bruto todos los años.
• En declaración conjunta, el fundador puede reclamar los $80,000 completos como pérdida ordinaria en el Form 4797, contra su salario. Sin la sección 1244, sería una pérdida de capital limitada a $3,000 al año después de las ganancias.

Ingeniero con opciones ejercidas

• Año 1: un ingeniero soltero paga $20,000 para ejercer opciones sobre acciones de incentivo, después de que la empresa recaudó varios millones de dólares, por lo que la sección 1244 no aplica.
• Año 3: la empresa cierra y las acciones quedan sin valor: una pérdida de capital a largo plazo de $20,000.
• Sin ganancias de capital, $3,000 compensan el salario cada año y $17,000 se arrastran al año 4, $14,000 al año 5, y así hasta agotarse.

Préstamo de un fundador

• Año 1: un fundador soltero presta $50,000 a la empresa con un pagaré firmado y una fecha de pago.
• Año 2: la empresa cierra, debe más de lo que tiene y no paga nada del pagaré.
• Los $50,000 son una pérdida de capital a corto plazo en el año 2, informada en el Form 8949 con una declaración de deuda incobrable. Compensa primero cualquier ganancia de capital, luego $3,000 de otros ingresos, y el resto se arrastra.

¿Su caso es distinto?

• Debe impuestos por ejercer opciones sobre acciones que ahora no valen nada, o quiere recuperar el AMT: vea impuestos sobre opciones que perdieron valor.
• La empresa todavía tiene efectivo para repartir: vea devolver efectivo a los inversionistas cuando una startup cierra.
• Usted mismo está cerrando la corporación de Delaware: vea disolución de una corporación de Delaware.
• Vive en Canadá: vea cerrar una startup de EE. UU. como fundador canadiense.
• Necesita su base después de una elección 83(b): vea cómo informar las acciones de fundador y la elección 83(b) en su declaración.
• La pérdida es grande, el año es discutible, dejó pasar el año o la sección 1244 depende de cómo se emitieron sus acciones: requieren un juicio sobre hechos y registros; vea impuestos individuales.