Impuestos de una tender offer: vender acciones de una startup

¿Cómo se gravan las acciones de una startup vendidas en una tender offer?

Vender acciones que ya posee en una tender offer o en una venta secundaria suele generar una ganancia o pérdida de capital: el precio menos su base fiscal. La ganancia es a largo plazo si tuvo las acciones más de un año, y a corto plazo (gravada a tasas de ingreso ordinario) si no (IRS Topic 409). La base fiscal es lo que pagó por las acciones más cualquier monto que ya se gravó como sueldo cuando las obtuvo (Publication 525).

La ganancia de capital también puede deber el impuesto sobre los ingresos netos de inversión de 3.8% cuando el ingreso bruto ajustado modificado supera $200,000 (soltero) o $250,000 (casados que declaran en conjunto).

Una tender offer no es sencilla cuando el precio supera la valuación 409A, vende acciones ISO o ejerce y vende al mismo tiempo, la empresa es la compradora, las acciones pueden ser QSBS, o se mudó de estado o vive en Canadá. Reúna los documentos de la oferta (quién compra, el precio, quién puede vender), la última valuación 409A, los registros de otorgamiento y ejercicio, cualquier elección 83(b), el Form 3921, su W-2 y la declaración del año anterior.

¿El precio por encima de la valuación 409A se grava como sueldo?

Puede serlo, y la respuesta depende de los hechos. El ingreso bruto incluye la compensación por servicios, y la sección 83 grava como sueldo los bienes recibidos en relación con servicios. Ninguna da una regla escrita para las tender offers, y las publicaciones del IRS citadas aquí no tratan las primas de una tender offer, así que considere el tema como no resuelto.

La empresa decide si trata una parte del precio como salarios y si retiene impuestos; ese lado se explica en cómo otorgar opciones sobre acciones después de una valuación. Reporte la venta de forma coherente con su Form W-2 y su Form 1099-B. Si la empresa no trata nada como sueldo pero las condiciones se parecen a la columna izquierda, obtenga asesoría antes de presentar su declaración.

¿Debo ejercer primero mis opciones y qué hace ejercer y vender?

Cuando la oferta compra acciones, solo cuentan las acciones. Por eso debe ejercer las opciones consolidadas a más tardar en la fecha límite de la oferta para participar. Si ejerce y vende en la misma oferta, el diferencial en el ejercicio se grava como sueldo, y la venta en sí agrega poca ganancia si el precio es igual al valor usado en el ejercicio.

• Opciones no calificadas (NSO): para un empleado, el diferencial (valor menos precio de ejercicio) son salarios en el Form W-2, casilla 12, código V, con retención. Un contratista recibe un Form 1099-NEC (Publication 525). Cualquier diferencia entre el precio de venta y ese valor es ganancia o pérdida a corto plazo.
• Opciones sobre acciones de incentivo (ISO): vender en la misma oferta es una venta descalificante (disqualifying disposition; vea la siguiente sección). Como las acciones se venden en el año del ejercicio, no surge ningún ajuste por el impuesto mínimo alternativo (Publication 525).
• Ofertas que compran las propias opciones: el dinero recibido por una opción no calificada sin valor fácilmente determinable, vendida en condiciones de plena competencia a un comprador sin relación o a la empresa que la otorgó, es sueldo como si la hubiera ejercido (Publication 525; 26 CFR 1.83-7(a)). Lea cómo trata la oferta las ISO.

Para los impuestos, formularios y plazos del ejercicio, consulte cómo ejercer opciones sobre acciones de una startup.

¿Vender acciones ISO en una tender offer es una venta descalificante?

Sí, si vende antes de la última de estas dos fechas: dos años después del otorgamiento y un año después del ejercicio (26 U.S.C. 422(a)(1)). El diferencial en el ejercicio (valor al ejercer menos precio de ejercicio) se convierte en sueldo en el año de la venta. El resto de la ganancia es ganancia de capital, a corto plazo si tuvo las acciones un año o menos (26 CFR 1.421-2(b)).

• El sueldo va en la casilla 1 del Form W-2. No está sujeto al impuesto del Seguro Social, Medicare ni al impuesto federal por desempleo, y no se exige retención del impuesto sobre la renta (Publication 15-B).
• Si el precio de venta es menor que el valor al ejercer, el sueldo se limita a la ganancia real (26 U.S.C. 422(c)(2)).
• Pasados ambos períodos, la venta es una venta calificante (qualifying disposition): toda la ganancia sobre el precio de ejercicio es ganancia de capital a largo plazo. Si ejerció en un año anterior, su base fiscal para el impuesto mínimo alternativo es distinta; consulte el impuesto mínimo alternativo sobre opciones sobre acciones de incentivo.
• La recompra de acciones ISO por parte de la empresa también es una venta descalificante si es temprana. La sección 302 decide entonces el carácter del resto (1.421-2(b), Example 2).

¿Es distinto si la empresa recompra las acciones en lugar de un inversionista?

Sí. Una recompra de la empresa es una redención y cuenta como venta solo si pasa una de las pruebas de la sección 302(b). De lo contrario es una distribución bajo la sección 301: un dividendo hasta el monto de las utilidades y ganancias acumuladas de la empresa, luego una reducción de la base fiscal y después ganancia.

Las acciones de familiares y de entidades relacionadas cuentan como suyas (sección 302(c)). Vender una porción pequeña mientras muchos otros tenedores también venden puede no reducir lo suficiente su porcentaje. Que la compradora sea la empresa también hace más difícil responder a favor de una venta la pregunta sobre el sueldo.

Una recompra también puede afectar la QSBS: las acciones que la empresa le emitió en los dos años anteriores o posteriores a que le comprara acciones a usted o a una persona relacionada, y las acciones emitidas a cualquier persona en el año anterior o posterior a recompras superiores a 5% de sus acciones, pueden perder la condición de QSBS (sección 1202(c)(3)); consulte la guía de QSBS.

¿Vender ahora me hace perder la exclusión de la QSBS?

Las acciones vendidas antes de que termine el período de tenencia de la QSBS no obtienen exclusión; su ganancia se grava como cualquier otra ganancia de capital. Las acciones que conserva siguen su propio plazo, y vender algunas no lo reinicia.

Los niveles vienen de la Public Law 119-21, sección 70431. Si tuvo las acciones más de 6 meses, una elección de la sección 1045 puede diferir la ganancia cuando compra otras QSBS dentro de 60 días; consulte cómo reinvertir la ganancia de QSBS. Si sus acciones califican se explica en la guía de QSBS, y el trato estatal en impuesto estatal sobre ganancias de QSBS.

¿Por qué mi Form 1099-B no coincide y cómo lo corrijo en el Form 8949?

En las acciones de opciones otorgadas después de 2013, la base fiscal del Form 1099-B no incluye el monto que ya se gravó como sueldo. Sume ese monto a la base fiscal en el Form 8949 con el código B en la columna (f), como indican las instrucciones del Form 8949. De lo contrario, el mismo ingreso se grava dos veces.

1. Reúna el Form 1099-B, el Form W-2, el Form 3921 y el estado de liquidación de la oferta.
2. Para cada lote, calcule la base fiscal real: lo que pagó más cualquier monto gravado como sueldo en el ejercicio o en una venta descalificante.
3. Anote la base fiscal del 1099-B y el ajuste con código B, o la base fiscal correcta, como indican las instrucciones para la casilla marcada.
4. Revise el período de tenencia: Parte I si es un año o menos, Parte II si es más.

Una venta privada puede no generar un Form 1099-B. Repórtela de todos modos, en la Parte I con la casilla C o en la Parte II con la casilla F, usando el producto neto (instrucciones del Form 8949). Si una parte del precio aparece como salarios en su W-2 y el precio completo también aparece como producto de la venta, las instrucciones no indican ningún código para ese caso (su código general es el O, un ajuste no explicado en otro lugar). Conserve el estado de la empresa que muestra la división y haga revisar el ajuste.

¿Se retendrán impuestos o necesito un pago estimado?

Por lo general, no se retiene nada de la parte de ganancia de capital de una venta. El sueldo del ejercicio de una NSO, o una prima que la empresa trata como salarios, se retiene como salarios suplementarios, a menudo a una tasa fija de 22%, o de 37% sobre los salarios suplementarios superiores a $1 millón en el año (Publication 15). El sueldo de una venta descalificante de ISO no tiene que retenerse en absoluto.

Por lo general, debe impuestos estimados si espera deber $1,000 o más después de las retenciones. Evita la multa cuando las retenciones y los pagos cubren 90% del impuesto de este año o 100% del impuesto del año pasado (110% si su ingreso bruto ajustado del año pasado superó $150,000) (Publication 505). Haga el pago del período en que cae la venta. El método de pagos anualizados de la Publication 505 puede reducir los pagos anteriores cuando la venta ocurre tarde en el año. Los empleadores también retienen el Impuesto Adicional de Medicare de 0.9% sobre los salarios superiores a $200,000 en el año.

Ejemplo

Estos ejemplos son ilustrativos y usan dólares estadounidenses.

Una empleada vende por encima de la valuación 409A

Una empleada vende 10,000 acciones a $10 en una tender offer organizada por la empresa. La valuación 409A es $6. Obtuvo las acciones dos años antes al ejercer opciones a $1, cuando valían $1, así que su base fiscal es $10,000. Suponga que la recompra pasa una prueba de la sección 302, por lo que cuenta como venta.

• Si la prima de $4 se trata como sueldo: $40,000 de salarios en su W-2 y $50,000 de ganancia a largo plazo ($60,000 menos $10,000).
• Si no: $90,000 de ganancia a largo plazo.

Si su Form 1099-B muestra $100,000 de producto de la venta y su W-2 también muestra los $40,000, ella ajusta el Form 8949 para que los $40,000 se graven una sola vez.

Acciones ISO vendidas seis meses después del ejercicio

Una empleada ejerció ISO sobre 10,000 acciones a $1 hace seis meses, a principios del mismo año, cuando el valor era $6. Las vende a un inversionista externo a $10, el precio que recibe cada vendedor, así que ninguna parte es sueldo.

• La venta es una venta descalificante: $50,000 ($6 menos $1, por 10,000) son sueldo en el W-2, sin retención obligatoria.
• La base fiscal pasa a ser $60,000, así que los $40,000 restantes son ganancia de capital a corto plazo.
• El Form 1099-B puede mostrar una base fiscal de $10,000. El código B en el Form 8949 la corrige a $60,000. Es probable que necesite un pago estimado.

Un fundador vende acciones emitidas después del 4 de julio de 2025

A un fundador le emitieron 200,000 acciones en septiembre de 2025 por $20 y las vende a un inversionista en noviembre de 2026 a $5 cada una, por $1,000,000. Suponga que las acciones califican como QSBS en todo lo demás.

• Noviembre de 2026: las tuvo más de un año, así que la ganancia de $999,980 es a largo plazo. Las tuvo menos de tres años, así que no hay exclusión de QSBS.
• Dentro de 60 días de la venta: comprar otras QSBS calificadas podría diferir la ganancia bajo la sección 1045.
• Si el fundador hubiera esperado hasta septiembre de 2028, una ganancia calificada podría haberse excluido en 50%.

¿Su caso es distinto?

• Sus acciones pueden ser QSBS, o vendió antes del período de tenencia: consulte QSBS para fundadores y primeros empleados y cómo reinvertir la ganancia de QSBS.
• Parte del precio puede ser sueldo, o la empresa recompra una participación grande: el carácter depende de los hechos. Obtenga ayuda con sus impuestos personales antes de presentar su declaración.
• Ejerció ISO en un año anterior: consulte el impuesto mínimo alternativo sobre opciones sobre acciones de incentivo.
• Su estado grava la ganancia, o se mudó: consulte impuesto estatal sobre ganancias de QSBS y mudarse a otro estado antes de vender acciones de una startup.
• Se vende la empresa completa: consulte impuestos cuando adquieren su startup.
• Vive en Canadá: consulte fundador canadiense que vende acciones de una startup de EE. UU. y ayuda con impuestos transfronterizos.
• Usted maneja el lado de la empresa en la tender offer: consulte cómo otorgar opciones sobre acciones después de una valuación.