Imposto na tender offer: vender ações de startup em venda secundária

Como é tributada a venda de ações de startup em uma tender offer?

Vender ações que você já tem em uma tender offer ou em uma venda secundária costuma gerar ganho ou perda de capital: o preço menos o seu custo-base (basis). O ganho é de longo prazo se você manteve as ações por mais de um ano, e de curto prazo (tributado pelas alíquotas da renda ordinária) se não (IRS Topic 409). O custo-base é o que você pagou pelas ações mais o valor que já foi tributado como remuneração quando você as recebeu (Publication 525).

O ganho de capital também pode estar sujeito ao imposto sobre renda líquida de investimentos de 3,8% quando a renda bruta ajustada modificada passa de $200.000 (solteiro) ou $250.000 (casados com declaração conjunta).

A tender offer deixa de ser simples quando o preço fica acima do valor da avaliação 409A, quando você vende ações de ISO ou exerce e vende de uma vez, quando a empresa é a compradora, quando as ações podem ser QSBS ou quando você mudou de estado ou mora no Canadá. Reúna os documentos da oferta (quem compra, o preço, quem pode vender), a avaliação 409A mais recente, os registros de outorga e exercício, a opção 83(b) (se houver), o Form 3921, o seu W-2 e a declaração do ano passado.

O preço acima do valor da 409A é tributado como remuneração?

Pode ser, e a resposta depende dos fatos. A renda bruta inclui remuneração por serviços, e a seção 83 tributa como remuneração os bens recebidos em conexão com serviços. Nenhuma das duas traz uma regra escrita para tender offers, e as publicações do IRS citadas aqui não tratam de prêmios em tender offers; por isso, trate o ponto como não resolvido.

A empresa decide se trata parte do preço como salário e faz a retenção na fonte; esse lado está em concessão de opções de ações após uma avaliação. Informe a venda de forma coerente com o seu Form W-2 e o seu Form 1099-B. Se a empresa não trata nada como remuneração, mas os termos se parecem com a coluna da esquerda, busque orientação antes de entregar a declaração.

Preciso exercer as opções antes, e o que faz o exercício com venda?

Quando a oferta compra ações, só contam as ações; por isso, as opções com direito já adquirido precisam ser exercidas até o prazo da oferta para você participar. Exercer e vender na mesma oferta tributa o spread no exercício como remuneração; a venda em si gera pouco ganho se o preço for igual ao valor usado no exercício.

• Opções não qualificadas (NSOs): para um funcionário, o spread (o valor menos o preço de exercício) é salário no Form W-2, caixa 12, código V, com retenção na fonte; um prestador autônomo recebe o Form 1099-NEC (Publication 525). Qualquer diferença entre o preço de venda e esse valor é ganho ou perda de curto prazo.
• Opções de ações incentivadas (ISOs): vender na mesma oferta é uma alienação desqualificante (próxima seção). Como as ações são vendidas no ano do exercício, não surge ajuste do imposto mínimo alternativo (AMT) (Publication 525).
• Ofertas que compram as próprias opções: o dinheiro recebido por uma opção não qualificada sem valor prontamente determinável, vendida em condições de mercado a um comprador sem relação ou à empresa que a outorgou, é remuneração como se você tivesse exercido a opção (Publication 525; 26 CFR 1.83-7(a)). Leia como a oferta trata as ISOs.

Para os impostos, os formulários e os prazos do exercício, veja exercício de opções de ações de startups.

Vender ações de ISO em uma tender offer é uma alienação desqualificante?

Sim, se você vender antes do que ocorrer por último entre dois anos após a outorga e um ano após o exercício (26 U.S.C. 422(a)(1)). O spread no exercício (o valor no exercício menos o preço de exercício) vira remuneração no ano da venda; o resto do ganho é ganho de capital, de curto prazo se as ações foram mantidas por um ano ou menos (26 CFR 1.421-2(b)).

• A remuneração vai no Form W-2, caixa 1. Ela não está sujeita a Social Security, Medicare nem ao imposto federal de desemprego, e a retenção do imposto de renda não é obrigatória (Publication 15-B).
• Se o preço de venda for menor que o valor no exercício, a remuneração se limita ao ganho real (26 U.S.C. 422(c)(2)).
• Passados os dois períodos, a venda é uma alienação qualificante: todo o ganho acima do preço de exercício é ganho de capital de longo prazo. Se você exerceu a opção em um ano anterior, o seu custo-base para o imposto mínimo alternativo é diferente; veja AMT sobre opções de ações incentivadas.
• Uma recompra pela empresa de ações de ISO também é uma alienação desqualificante quando ocorre cedo; a seção 302 então define a natureza do restante (1.421-2(b), Example 2).

É diferente quando a própria empresa recompra as ações, em vez de um investidor?

Sim. A recompra pela empresa é um resgate e só conta como venda se passar em um dos testes da seção 302(b); caso contrário, é uma distribuição conforme a seção 301: um dividendo até o limite dos lucros e reservas da empresa, depois uma redução do custo-base e, por fim, ganho.

As ações de familiares e de entidades relacionadas contam como suas (seção 302(c)). Vender uma fatia pequena enquanto muitos titulares também vendem pode não reduzir a sua porcentagem o suficiente. Um comprador que é a própria empresa também torna mais difícil responder à pergunta acima a favor de uma venda.

Uma recompra também pode afetar a QSBS: ações que a empresa emitiu para você nos dois anos antes ou depois de comprar ações suas ou de pessoa relacionada, e ações emitidas para qualquer pessoa no ano anterior ou posterior a recompras acima de 5% das ações dela, podem perder o status de QSBS (seção 1202(c)(3)); veja o guia da QSBS.

Vender agora me custa a exclusão da QSBS?

Ações vendidas antes do fim do período de detenção da QSBS não têm exclusão; o ganho delas é tributado como qualquer outro ganho de capital. As ações que você mantém seguem o próprio prazo, e vender algumas não o reinicia.

As faixas vêm da Public Law 119-21, seção 70431. Se você manteve as ações por mais de 6 meses, a opção pela seção 1045 pode adiar o ganho quando você compra outras QSBS em até 60 dias; veja como reinvestir o ganho da QSBS. Se as suas ações se qualificam está no guia da QSBS, e o tratamento estadual está em imposto estadual sobre ganhos de QSBS.

Por que meu 1099-B não bate e como corrijo no Form 8949?

Nas ações de opções outorgadas após 2013, o custo-base no Form 1099-B deixa de fora o valor que você já pagou imposto como remuneração. Some esse valor ao custo-base no Form 8949 com o código B na coluna (f), como orientam as instruções do Form 8949; caso contrário, a mesma renda é tributada duas vezes.

1. Reúna o Form 1099-B, o Form W-2, o Form 3921 e o extrato de liquidação da oferta.
2. Para cada lote, calcule o custo-base real: o que você pagou mais qualquer valor tributado como remuneração no exercício ou em uma alienação desqualificante.
3. Informe o custo-base do 1099-B e o ajuste com o código B, ou o custo-base correto, conforme as instruções para a caixa marcada.
4. Confira o período de detenção: Parte I para um ano ou menos, Parte II para mais que isso.

Uma venda privada pode não gerar Form 1099-B. Informe-a mesmo assim, na Parte I com a caixa C ou na Parte II com a caixa F, usando o valor líquido recebido (instruções do Form 8949). Se parte do preço aparece como salário no seu W-2 e o preço inteiro também aparece como valor recebido, as instruções não indicam código para esse caso (o código genérico delas é o O, um ajuste não explicado em outro ponto); guarde a declaração da empresa sobre a divisão e peça uma revisão do ajuste.

Haverá retenção de imposto, ou preciso fazer um pagamento estimado?

Em geral, nada é retido da parte de ganho de capital de uma venda. A remuneração do exercício de uma NSO, ou um prêmio que a empresa trata como salário, tem retenção como salário suplementar, muitas vezes a uma alíquota fixa de 22%, ou de 37% sobre salários suplementares acima de $1 milhão no ano (Publication 15). A remuneração de uma alienação desqualificante de ISO nem precisa ter retenção.

Em geral, você deve imposto estimado se espera dever $1.000 ou mais depois da retenção. A multa é evitada quando a retenção e os pagamentos cobrem 90% do imposto deste ano ou 100% do imposto do ano passado (110% se a renda bruta ajustada do ano passado passou de $150.000) (Publication 505). Faça o pagamento do período em que a venda ocorre; o método de parcelas pela renda anualizada da Publication 505 pode reduzir os pagamentos anteriores quando a venda sai no fim do ano. Os empregadores também retêm o Additional Medicare Tax (imposto adicional do Medicare) de 0,9% sobre salários acima de $200.000 no ano.

Exemplo

Estes exemplos são ilustrativos e usam dólares americanos.

Funcionária vende acima do valor da 409A

Uma funcionária vende 10.000 ações a US$10 em uma tender offer feita pela empresa. O valor da 409A é US$6. Ela recebeu as ações dois anos antes, exercendo opções a US$1 quando valiam US$1, então o custo-base dela é US$10.000. Suponha que a recompra passe em um teste da seção 302 e, por isso, conte como venda.

• Se o prêmio de US$4 for tratado como remuneração: US$40.000 de salário no W-2 dela e US$50.000 de ganho de longo prazo (US$60.000 menos US$10.000).
• Se não for: US$90.000 de ganho de longo prazo.

Se o Form 1099-B dela mostra US$100.000 de valor recebido e o W-2 também mostra os US$40.000, ela ajusta o Form 8949 para que os US$40.000 sejam tributados uma só vez.

Ações de ISO vendidas seis meses após o exercício

Uma funcionária exerceu ISOs sobre 10.000 ações a US$1 seis meses atrás, no início do mesmo ano, quando o valor era US$6. Ela vende as ações a um investidor externo por US$10, o preço que todo vendedor recebe, então nenhuma parte dele é remuneração.

• A venda é uma alienação desqualificante: US$50.000 (US$6 menos US$1, vezes 10.000) são remuneração no W-2, sem retenção obrigatória.
• O custo-base passa a ser US$60.000, então os US$40.000 restantes são ganho de capital de curto prazo.
• O Form 1099-B pode mostrar um custo-base de US$10.000; o código B no Form 8949 o corrige para US$60.000. Provavelmente é preciso fazer um pagamento estimado.

Fundador vende ações emitidas após 4 de julho de 2025

Um fundador recebeu 200.000 ações em setembro de 2025 por US$20 e as vende a um investidor em novembro de 2026 a US$5 cada, por US$1.000.000. Suponha que as ações se qualifiquem como QSBS em todos os outros aspectos.

• Novembro de 2026: mantidas por mais de um ano, então o ganho de US$999.980 é de longo prazo. Mantidas por menos de três anos, então não há exclusão da QSBS.
• Em até 60 dias após a venda: comprar outras QSBS qualificadas poderia adiar o ganho pela seção 1045.
• Se o fundador tivesse esperado até setembro de 2028, um ganho qualificado poderia ter 50% excluído.

E no seu caso?

• Suas ações podem ser QSBS, ou você vendeu antes do período de detenção: veja QSBS para fundadores e primeiros funcionários e como reinvestir o ganho da QSBS.
• Parte do preço pode ser remuneração, ou a empresa está recomprando uma participação grande: a natureza do valor depende dos fatos; busque ajuda com imposto de renda de pessoa física antes de entregar a declaração.
• Você exerceu ISOs em um ano anterior: veja AMT sobre opções de ações incentivadas.
• Seu estado tributa o ganho, ou você se mudou: veja imposto estadual sobre ganhos de QSBS e mudar de estado antes de vender ações de startups.
• A empresa inteira está sendo vendida: veja impostos quando sua startup é adquirida.
• Você mora no Canadá: veja fundador canadense que vende ações de startups dos EUA e ajuda com impostos entre os EUA e o Canadá.
• Você cuida do lado da empresa na tender offer: veja concessão de opções de ações após uma avaliação.