Delaware-Flip für kanadische Start-ups: Steuern in beiden Ländern

Ist ein Delaware-Flip für kanadische Gründer steuerpflichtig?

Ja, in Kanada, sofern er nicht so gestaltet ist, dass der Gewinn aufgeschoben wird. Bei einem Delaware-Flip wird eine neue Delaware Corporation über das kanadische Start-up gesetzt, damit US-Investoren einer Seed- oder Series-A-Runde Anteile einer US-Emittentin kaufen können. Ein einfacher Tausch von Gründeranteilen gegen Anteile der Muttergesellschaft in Delaware ist für einen in Kanada ansässigen Gründer ein Verkauf zum Marktwert. Die USA besteuern diesen Gewinn nicht: Nach Artikel XIII(4) des Steuerabkommens zwischen Kanada und den USA ist er nur dort steuerpflichtig, wo der Verkäufer lebt.

Die üblichen steuerfreien Anteilstausche in Kanada helfen hier nicht. Eine steuerneutrale Übertragung nach Abschnitt 85 verlangt als Käufer eine steuerpflichtige kanadische Kapitalgesellschaft. Abschnitt 85.1 verlangt eine kanadische Kapitalgesellschaft als Käufer und greift nicht, wenn die Gründer den Käufer danach kontrollieren (85.1(2)(b)) oder neben Anteilen des Käufers noch etwas anderes erhalten (85.1(2)(d)). Eine Delaware Corporation scheitert schon an der ersten Voraussetzung.

Es gibt drei Wege für den Flip:

1. Direkter Tausch. Die Gründer tauschen ihre Anteile gegen Delaware-Anteile und nutzen den lebenslangen Freibetrag für Kapitalgewinne von bis zu C$1,275 Millionen Gewinn pro Person, sofern die Anteile begünstigt sind.
2. Umtauschbare Anteile. Die Muttergesellschaft in Delaware gründet eine kanadische Tauschgesellschaft. Die Gründer übertragen ihre Anteile steuerneutral nach Abschnitt 85 auf diese und erhalten Anteile, die später gegen Delaware-Anteile getauscht werden können.
3. Sitzverlegung (Continuance). Die kanadische Gesellschaft verlegt selbst ihren Gründungssitz nach Delaware. Die Gründer behalten ihre Anteile; die Gesellschaft zahlt die kanadische Wegzugsteuer für Kapitalgesellschaften.

Das ist kein einfacher Fall: zwei Länder, eine Kapitalgesellschaft, eine Wahl mit strenger Frist und eine einmalige Chance, den Freibetrag zu nutzen. Halten Sie Beteiligungsübersicht, Ausgabedaten der Anteile, Term Sheet und eine aktuelle Bilanz bereit, bevor Sie einen Weg wählen.

Kann der lebenslange Freibetrag für Kapitalgewinne den Gewinn auf unsere Gründeranteile abdecken?

Ja, wenn die Anteile beim Verkauf Anteile an einer Qualified Small Business Corporation (begünstigte kanadische Kleinunternehmensgesellschaft) sind und der Gründer das ganze Jahr in Kanada ansässig war. Die Tests nach Abschnitt 110.6 in Kürze:

• Beim Verkauf wird das gesamte oder nahezu das gesamte Vermögen der Gesellschaft (nach Auslegung der CRA 90 % oder mehr, nach Wert) in einem aktiven Geschäft eingesetzt, das hauptsächlich in Kanada betrieben wird.
• In den 24 Monaten davor war die Gesellschaft eine kanadisch kontrollierte private Kapitalgesellschaft (CCPC) mit mehr als 50 % ihres Vermögens in diesem Geschäft.
• In diesen 24 Monaten besaß niemand außer dem Gründer oder einer verbundenen Person die Anteile.

Die Tests und ihre Ausnahmen stehen in Ihr Unternehmen verkaufen. Fallen, die Start-ups treffen:

• Eine Gesellschaft, die jünger als 24 Monate ist. Neu ausgegebene Anteile gelten unmittelbar vor ihrer Ausgabe als im Besitz einer fremden Person (110.6(14)(f)); sie bestehen den 24-Monats-Test daher nicht, außer sie wurden gegen andere Anteile oder gegen Vermögen eines aktiven Geschäfts ausgegeben.
• Ungenutzte Barmittel. Geld aus SAFEs, einer früheren Finanzierungsrunde oder Zuschüssen, das auf dem Bankkonto liegt, kann die Vermögenstests verletzen, bis es ausgegeben oder ausgelagert ist.
• Ansässigkeit. Ein Gründer, der nur einen Teil des Jahres in Kanada ansässig war, ist trotzdem begünstigt, wenn er im Vorjahr oder Folgejahr das ganze Jahr ansässig war (CRA, Zeile 25400). Ein Gründer, der Kanada im selben Jahr verlässt, muss mehr planen: siehe Mit einer Gesellschaft über die Grenze umziehen.
• Mindeststeuer. Der Freibetrag beseitigt die reguläre Steuer, die kanadische Bundes-Mindeststeuer rechnet aber 30 % des geschützten Gewinns ein (s. 127.52, Form T691). Gezahlte Mindeststeuer kann in den folgenden 7 Jahren auf die reguläre Steuer angerechnet werden (s. 120.2).
• Bargeld im Deal. Erhalten Gründer, die die Muttergesellschaft in Delaware kontrollieren, für einen Teil des Preises Bargeld oder einen Schuldschein, kann Abschnitt 84.1 diesen Teil in eine Dividende umqualifizieren. Bargeld oder Schuldscheine im Preis müssen zuerst nach Abschnitt 84.1 geprüft werden.

Die Grenze wird jährlich indexiert (s. 117.1); der Wert für 2026 steht auf der Indexierungsseite der CRA. Ein Flip in einem anderen Jahr nutzt die Grenze dieses Jahres.

Wie schieben umtauschbare Anteile und eine steuerneutrale Übertragung nach Abschnitt 85 die Steuer auf?

Die kanadische Tauschgesellschaft ist eine steuerpflichtige kanadische Kapitalgesellschaft, daher greift Abschnitt 85. Jeder Gründer überträgt Anteile der kanadischen Gesellschaft gegen umtauschbare Anteile auf sie, und beide wählen gemeinsam einen Betrag in Form T2057. Der gewählte Betrag, zwischen den Anschaffungskosten des Gründers und dem Wert, wird zum Veräußerungserlös des Gründers; ein darüber hinausgehender Gewinn wird aufgeschoben.

• Frist. Form T2057 ist bis die früheste Einreichungsfrist der Einkommensteuererklärung einer der beiden Parteien für das Jahr der Übertragung fällig (s. 85(6)). Eine verspätete Wahl ist möglich, kostet aber einen Strafzuschlag (s. 85(7) und (8)).
• Québec. Ein Gründer oder eine Gesellschaft, die in Québec steuerpflichtig ist, reicht zusätzlich Form TP-518-V ein, fällig bis der spätere Zeitpunkt aus der frühesten maßgeblichen Einreichungsfrist der Einkommensteuererklärung und dem letzten Tag des zweiten Monats nach Ende des Steuerjahres der später beteiligten Partei.
• Spätere Steuer. Der aufgeschobene Gewinn wird besteuert, wenn der Gründer die umtauschbaren Anteile gegen Delaware-Anteile tauscht oder verkauft. Eine steuerneutrale Übertragung ist dann nicht möglich, weil die Muttergesellschaft nicht kanadisch ist, und der Freibetrag gilt nicht mehr.

Umtauschbare Anteile sind meist mit Support- und Stimmrechtsvereinbarungen verbunden, damit sie den Delaware-Anteilen folgen. Diese Bedingungen gestalten Rechtsanwälte.

Sollten wir den Freibetrag vor dem Closing des Flips realisieren?

Wenn die Anteile begünstigt sind, muss der Freibetrag spätestens beim Closing genutzt werden, denn ein über das Closing hinaus aufgeschobener Gewinn kann ihn nie mehr nutzen. „Realisieren“ (Crystallize) heißt, jetzt einen Gewinn auszulösen, solange die Anteile noch begünstigt sind, damit der Freibetrag ihn abdeckt.

Nach dem Flip ist weder die kanadische Gesellschaft noch die Tauschgesellschaft eine kanadisch kontrollierte private Kapitalgesellschaft, weil beide von einem Nichtansässigen kontrolliert werden (s. 125(7)). Nach einer Sitzverlegung ist die Gesellschaft nicht einmal mehr eine Canadian Corporation (s. 89(1)). Die kanadische Gesellschaft verliert auch die an diesen Status geknüpften Steuervorteile, etwa die erhöhte erstattungsfähige SR&ED-Steuergutschrift und den Steuersatz für kleine Unternehmen: siehe CCPC-Status durch ausländische Investoren verlieren; dort steht auch, wie eine Finanzierungsrunde ohne Flip diesen Status beendet. Umtauschbare Anteile und Anteile nach einer Sitzverlegung können nie begünstigt sein.

• Weg über umtauschbare Anteile. Wählen Sie in Form T2057 einen Betrag in Höhe der Anschaffungskosten des Gründers plus seines verbleibenden Freibetrags, damit der durch die Wahl ausgelöste Gewinn vollständig geschützt ist.
• Weg über die Sitzverlegung. Nur eine Veräußerung vor der Sitzverlegung kann den Freibetrag nutzen.
• Unterzeichnung. Ein unterzeichneter Kaufvertrag beendet für die Anteilstests nicht allein den Status der kanadischen Kontrolle (110.6(14)(b)), aber der eigene Status der Gesellschaft und ihr Steuerjahr können mit der Unterzeichnung enden: siehe CCPC-Status durch ausländische Investoren verlieren.

Rechtsanwälte und der Ersteller der Steuererklärung legen die Reihenfolge der Schritte am Tag des Closings fest.

Was, wenn wir stattdessen den Sitz der Gesellschaft nach Delaware verlegen?

Dann zahlt die Gesellschaft die Steuer, nicht die Gründer. Delaware nennt eine Sitzverlegung „Domestication“ (DGCL s. 388).

• Die kanadische Ansässigkeit endet. Ab der Sitzverlegung behandelt der Income Tax Act die Gesellschaft als nur in Delaware gegründet (s. 250(5.1)). Nach Artikel IV(3)(a) des Steuerabkommens, wie die Technical Explanation des US-Finanzministeriums ihn liest, ist eine Gesellschaft, die ihre kanadische Gründungsurkunde aufgibt, nur in den USA ansässig, auch wenn sie von Kanada aus geführt wird; Abschnitt 250(5) macht sie dann für die kanadische Steuer nicht ansässig.
• Fiktive Veräußerung. Ihr Steuerjahr endet, und sie gilt als Verkäuferin ihres gesamten Vermögens zum Marktwert (s. 128.1(4)). Designs, Patente und andere immaterielle Werte machen oft den Großteil des Werts aus.
• Wegzugsteuer. Danach schuldet sie bis zum Fälligkeitstermin der Erklärung dieses Jahres 25 % des Werts ihres Vermögens abzüglich des eingezahlten Kapitals (Paid-up Capital; grob das, was die Aktionäre der Gesellschaft für ihre Anteile gezahlt haben) und der Schulden (s. 219.1). Abschnitt 219.3 senkt den Satz auf den Abkommenssatz für Dividenden an eine Gesellschaft, die alle Anteile hält, 5 % nach Artikel X(2)(a), außer einer der Hauptgründe für den Umzug war, kanadische Steuer zu senken.
• Danach. Die Ingenieure in Kanada arbeiten für eine kanadische Niederlassung einer US-Kapitalgesellschaft, die als Nichtansässige eine T2 einreicht und Branch Tax schulden kann: siehe Ein US-Unternehmen expandiert nach Kanada. Für die US-Steuer ist die Gesellschaft nun eine inländische Kapitalgesellschaft (26 USC 7701(a)(4)), die Form 1120 auf ihr weltweites Einkommen einreicht.

Gründer, die keine US-Personen sind, schulden bei einer Sitzverlegung keine US-Steuer.

Welcher Weg kostet die Gründer am wenigsten?

Das hängt vom Wert ab. Unterhalb der Grenze des Freibetrags ist ein direkter Tausch am einfachsten; darüber schieben umtauschbare Anteile den übersteigenden Teil auf.

Was die Antwort umkehrt:

• Eine Gesellschaft, die jünger als 24 Monate ist oder ungenutzte Barmittel hält, erhält möglicherweise gar keinen Freibetrag.
• Ein Gründer in Québec reicht zusätzlich TP-518-V ein.
• Ein Gründer mit US-Staatsbürgerschaft oder Green Card hat auch eine US-Seite: Die Übertragung von Vermögen gegen Anteile kann nach 26 USC 351 steuerfrei sein, wenn die Übertragenden danach eine Kontrolle von 80 % halten, aber andere US-Regeln können greifen und müssen geprüft werden.
• Eine Sitzverlegung kostet anfangs mehr: Die Gesellschaft zahlt sofort Steuer auf ihren Wert und hinterlässt eine Niederlassung, die verwaltet werden muss.

Was reichen die Muttergesellschaft in Delaware, die kanadische Gesellschaft und die Gründer nach dem Flip ein?

Form 5471, NCTI und die Meldung von Bankkonten der Muttergesellschaft behandelt US-Muttergesellschaft eines ausländischen Betriebs. Versäumte Meldungen: Versäumte T1134 und Versäumtes Form 5472.

Welche Unterlagen sollten wir vom Flip aufbewahren?

Bewahren Sie alles auf, was Wert, Daten und Wahlen belegt. Eine spätere Prüfung durch die CRA, eine T1134 oder die Due-Diligence-Prüfung eines Käufers werden danach fragen.

• Nachweise zum Marktwert der Anteile beim Flip
• Das Anteilsregister, Ausgabedaten und die Beteiligungsübersicht vor und nach dem Flip
• Den Tausch- oder Sitzverlegungsvertrag und die Schritte beim Closing
• Eingereichte Formulare T2057 und TP-518-V
• Das eingezahlte Kapital jeder Anteilsklasse
• Board-Protokolle und den Ort der Direktorensitzungen, der die Ansässigkeit der Muttergesellschaft belegt
• Historie des Freibetrags: T657 und T936 für jeden Gründer

Entwurf der Verträge (Rechtsanwälte), Bewertungen, Verrechnungspreise, SR&ED-Anträge, Wertpapierrecht, Exportkontrollen und Finanzierungsberatung behandelt dieser Ratgeber nicht.

Beispiel

Alle Beträge dienen der Veranschaulichung, in kanadischen Dollar (C$), und setzen voraus, dass die Gründer in Kanada ansässig sind, die Anteile beim Flip jeden Test für den Freibetrag erfüllen und die Grenze des Freibetrags von C$1.275.000 gilt und noch nicht genutzt wurde.

C$900.000 pro Gründer: direkter Tausch

Ein Chipdesign-Start-up in Toronto steht vor der Seed-Phase. Zwei Gründer halten je die Hälfte einer vor drei Jahren gegründeten Kapitalgesellschaft in Ontario; jeder hat C$100 für seine Anteile gezahlt. Das Term Sheet eines US-Seed-Fonds verlangt eine Muttergesellschaft in Delaware, und die Anteile jedes Gründers sind C$900.000 wert.

• Der Gewinn jedes Gründers beträgt C$899.900 und ist durch den Freibetrag geschützt, also keine reguläre Steuer.
• Die Mindeststeuer rechnet 30 % davon ein, rund C$270.000; jeder Gründer berechnet Form T691.
• Jeder hält nun Delaware-Anteile mit kanadischen Anschaffungskosten von C$900.000 und hat noch C$375.100 Freibetrag übrig.
• Die Muttergesellschaft in Delaware reicht Form 1120, Form 5471 und Form 5472 ein (jeder Gründer hält 50 %). Jeder Gründer reicht T1134 ein.

C$3.000.000 pro Gründer: direkter Tausch oder umtauschbare Anteile

Dasselbe Start-up vollzieht den Flip ein Jahr später in der Seed-Runde, und die Anteile jedes Gründers sind C$3.000.000 wert.

• Direkter Tausch. Gewinn C$2.999.900, Freibetrag C$1.275.000, Rest C$1.724.900. Die Hälfte, C$862.450, ist für jeden Gründer steuerpflichtig, ohne Bargeld aus dem Deal, um die Steuer zu zahlen.
• Umtauschbare Anteile. Jeder Gründer und die Tauschgesellschaft wählen in Form T2057 C$1.275.100. Das ergibt einen Gewinn von C$1.275.000, vollständig geschützt (die Mindeststeuer wird trotzdem geprüft), und umtauschbare Anteile mit Anschaffungskosten von C$1.275.100. Die übrigen C$1.724.900 werden aufgeschoben, bis der Gründer die Anteile gegen Delaware-Anteile tauscht oder verkauft, und dann ohne Freibetrag besteuert. Jeder Gründer prüft, ob eine T1135 nötig ist.

C$4.000.000 Vermögen: Sitzverlegung

Ein Start-up für Flüssigkeitskühlung in Waterloo, das Kühlplatten und Kühlmittelverteiler herstellt, erwägt eine Sitzverlegung nach Delaware. Sein Vermögen ist C$4.000.000 wert, vor allem Designs und Patente, mit steuerlichen Anschaffungskosten von C$500.000. Das eingezahlte Kapital beträgt C$1.000.000, die Schulden C$200.000.

• Fiktive Veräußerung: C$3.500.000 Gewinn oder Einkünfte in der letzten Erklärung als in Kanada ansässige Gesellschaft, vor Verlusten.
• Wegzugsteuer, vereinfacht: 5 % × (4.000.000 − 1.000.000 − 200.000) = C$140.000, oder C$700.000 bei 25 %, wenn der Abkommenssatz verweigert wird.
• Seine Ingenieure arbeiten danach in einer kanadischen Niederlassung einer US-Kapitalgesellschaft.

Umtauschbare Anteile lösen beides nicht aus, weil die operative Gesellschaft kanadisch bleibt; der aufgeschobene Gewinn der Gründer wird trotzdem später besteuert.

Anders in Ihrem Fall?

• Die Finanzierungsrunde ändert die Kontrolle, aber es gibt keinen Flip: CCPC-Status durch ausländische Investoren verlieren.
• Es gibt noch keine Gesellschaft: Delaware oder Kanada: Welche Gesellschaft für Ihr Start-up?.
• Die Muttergesellschaft wird von Kanada aus geführt, erzielt Zinsen oder zahlt Dividenden an die Gründer: Kanadischer Eigentümer einer US-Kapitalgesellschaft.
• Die kanadische Gesellschaft stellt der Muttergesellschaft Leistungen in Rechnung, oder Designs und Patente gehen auf sie über: Verrechnungspreise zwischen Ihren kanadischen und US-Gesellschaften.
• Arbeitnehmer halten Optionen, die gegen Optionen der Muttergesellschaft getauscht werden: Aktienoptionen für Arbeitnehmer in Kanada.
• Investoren fragen, ob die Delaware-Anteile QSBS sind: Steuerbefreiung für Anteile an kleinen Unternehmen.
• Gründer verkaufen später die Delaware-Anteile: Kanadischer Gründer verkauft Anteile an einem US-Start-up.
• T1134 und T1135 im Allgemeinen: Meldung ausländischen Vermögens und verbundener Unternehmen.
• Sie planen einen Flip für ein Start-up für Chips, Kühlung oder GPU-Cloud und müssen die Erklärungen zweier Länder abstimmen: Steuern und Buchhaltung für Rechenzentren.