Flip a Delaware de una startup canadiense: impuestos en dos países

¿El flip a Delaware tributa para los fundadores canadienses?

Sí, en Canadá, salvo que se estructure para diferir la ganancia. Un flip a Delaware coloca una nueva corporación de Delaware por encima de la startup canadiense para que los inversores semilla o de Serie A de EE. UU. compren acciones de una emisora estadounidense. Un canje directo de las acciones de los fundadores por acciones de la matriz en Delaware es una venta a valor justo de mercado para un fundador residente en Canadá. EE. UU. no grava esa ganancia: según el artículo XIII(4) del tratado tributario entre Canadá y EE. UU., tributa solo donde vive el vendedor.

Los canjes de acciones libres de impuestos habituales en Canadá no sirven aquí. Una transferencia con diferimiento de la sección 85 exige que el comprador sea una corporación canadiense gravable. La sección 85.1 exige una corporación canadiense como compradora, y no se aplica si los fundadores controlan a la compradora después (85.1(2)(b)) o reciben algo distinto de acciones de la compradora (85.1(2)(d)). Una corporación de Delaware no cumple la primera condición.

Hay tres formas de hacer el flip:

1. Canje directo. Los fundadores cambian sus acciones por acciones de Delaware y usan la exención vitalicia de ganancias de capital, de hasta C$1.275 millones de ganancia cada uno, si las acciones califican.
2. Acciones intercambiables. La matriz en Delaware crea una empresa de canje canadiense. Los fundadores le transfieren sus acciones con diferimiento según la sección 85 a cambio de acciones que más adelante pueden cambiarse por acciones de Delaware.
3. Continuación. La propia empresa canadiense traslada su constitución a Delaware. Los fundadores conservan sus acciones; la empresa paga el impuesto canadiense de emigración.

No es un caso simple: dos países, una corporación, una elección con una fecha límite estricta y una única oportunidad de usar la exención. Reúna la tabla de capitalización, las fechas de emisión de las acciones, la hoja de términos y un balance general reciente antes de elegir una vía.

¿Puede la exención vitalicia de ganancias de capital cubrir la ganancia sobre nuestras acciones de fundadores?

Puede, si las acciones son acciones de una corporación calificada de pequeña empresa cuando el fundador las vende y el fundador fue residente en Canadá durante todo el año. Las pruebas de la sección 110.6, en resumen:

• Al momento de la venta, todos o casi todos (90% o más, según la interpretación de la CRA) los activos de la empresa, por valor, se usan en un negocio activo explotado principalmente en Canadá.
• Durante los 24 meses anteriores, la empresa fue una sociedad privada bajo control canadiense (CCPC) con más del 50% de sus activos en ese negocio.
• Durante esos 24 meses, nadie más que el fundador o una persona relacionada fue propietario de las acciones.

Las pruebas y sus excepciones están en vender su negocio. Trampas que afectan a las startups:

• Una empresa con menos de 24 meses. Las acciones emitidas desde tesorería se consideran propiedad de una persona no relacionada justo antes de su emisión (110.6(14)(f)), así que no cumplen la prueba de 24 meses salvo que se hayan emitido a cambio de otras acciones o de los activos de un negocio activo.
• Efectivo ocioso. El dinero de SAFE (acuerdo simple de capital futuro), de una ronda anterior o de subvenciones que queda en el banco puede romper las pruebas de activos hasta que se gaste o se retire.
• Residencia. Un fundador residente solo parte del año igual califica si fue residente durante todo el año anterior o el siguiente (CRA, línea 25400). Un fundador que deja Canadá el mismo año tiene más que planificar: vea mudarse al otro lado de la frontera con una empresa.
• Impuesto mínimo. La exención elimina el impuesto ordinario, pero el impuesto mínimo federal igual cuenta el 30% de la ganancia protegida (s. 127.52, formulario T691). El impuesto mínimo pagado puede acreditarse contra el impuesto ordinario durante los 7 años siguientes (s. 120.2).
• Efectivo en la operación. Si los fundadores que controlan la matriz en Delaware reciben efectivo o un pagaré por parte del precio, la sección 84.1 puede convertir esa parte en un dividendo. Todo efectivo o pagaré en el precio debe revisarse primero según la sección 84.1.

El límite se indexa cada año (s. 117.1); la cifra de 2026 está en la página de indexación de la CRA. Un flip en otro año usa el límite de ese año.

¿Cómo difieren el impuesto las acciones intercambiables y la transferencia de la sección 85?

La empresa de canje es una corporación canadiense gravable, así que la sección 85 funciona. Cada fundador le transfiere acciones de la empresa canadiense a cambio de acciones intercambiables, y ambos eligen en conjunto un monto en el formulario T2057. El monto elegido, entre el costo del fundador y el valor, pasa a ser el producto de la venta para el fundador; la ganancia por encima de ese monto queda diferida.

• Fecha límite. El T2057 debe presentarse a más tardar en la fecha límite de presentación de la declaración del impuesto sobre la renta más temprana de cualquiera de las partes para el año de la transferencia (s. 85(6)). Una elección tardía es posible, pero conlleva una multa (s. 85(7) y (8)).
• Quebec. Un fundador o una empresa sujetos al impuesto de Quebec también presentan el formulario TP-518-V, que debe presentarse a más tardar en la fecha que sea posterior entre la fecha límite pertinente más temprana para presentar la declaración del impuesto sobre la renta y el último día del segundo mes después del cierre del año fiscal de la parte cuyo año termina después.
• Impuesto posterior. La ganancia diferida tributa cuando el fundador cambia las acciones intercambiables por acciones de Delaware o las vende. En ese momento no hay transferencia con diferimiento disponible, porque la matriz no es canadiense, y la exención ya no se aplicará.

Las acciones intercambiables suelen venir con acuerdos de soporte y de voto para que sigan el valor de las acciones de Delaware. Esos términos le corresponden al abogado.

¿Conviene cristalizar la exención antes de cerrar el flip?

Si las acciones califican, la exención debe usarse al cierre o antes, porque la ganancia diferida más allá del cierre nunca podrá usarla. «Cristalizar» significa generar una ganancia ahora, mientras las acciones todavía califican, para que la exención la proteja.

Después del flip, ni la empresa canadiense ni la empresa de canje son sociedades privadas bajo control canadiense, porque cada una está controlada por un no residente (s. 125(7)). Después de una continuación, la empresa ni siquiera es una corporación canadiense (s. 89(1)). La empresa canadiense también pierde los beneficios fiscales ligados a esa condición, como el crédito de SR&ED mejorado y reembolsable y la tasa para pequeñas empresas: vea perder la condición de CCPC ante inversores extranjeros, que también cubre una ronda que pone fin a esa condición sin flip. Las acciones intercambiables y las acciones de una empresa continuada nunca pueden calificar.

• Vía de acciones intercambiables. Elija en el T2057 un monto igual al costo del fundador más el espacio restante de la exención, para que la ganancia que genera la elección quede totalmente protegida.
• Vía de continuación. Solo una disposición anterior a la continuación puede usarla.
• Firma. Un acuerdo de compra firmado no pone fin por sí solo al control canadiense a efectos de las pruebas sobre las acciones (110.6(14)(b)), pero la condición propia de la empresa, y su año fiscal, pueden terminar al firmar: vea perder la condición de CCPC ante inversores extranjeros.

El abogado y el preparador de impuestos fijan el orden de los pasos el día del cierre.

¿Y si en cambio continuamos la empresa en Delaware?

La empresa, no los fundadores, paga el impuesto. Delaware llama «domesticación» (domestication) a una continuación (DGCL s. 388).

• Termina la residencia canadiense. Desde la continuación, la Income Tax Act trata a la empresa como constituida solo en Delaware (s. 250(5.1)). Según el artículo IV(3)(a) del tratado, tal como lo interpreta la explicación técnica del Departamento del Tesoro de EE. UU., una empresa que renuncia a su constitución canadiense es residente solo en EE. UU., aunque se dirija desde Canadá, así que la sección 250(5) la hace no residente a efectos del impuesto canadiense.
• Venta presunta. Su año fiscal termina y se considera que vende todos sus bienes a valor justo de mercado (s. 128.1(4)). Los diseños, las patentes y otros intangibles suelen ser donde está el valor.
• Impuesto de emigración. Luego debe, a más tardar en la fecha de vencimiento de la declaración de ese año, el 25% del valor de sus bienes menos el capital pagado (en términos generales, lo que los accionistas pagaron a la empresa por sus acciones) y las deudas (s. 219.1). La sección 219.3 reduce la tasa a la tasa del tratado sobre dividendos pagados a una empresa que posee todas las acciones, 5% según el artículo X(2)(a), salvo que una de las razones principales del traslado haya sido reducir el impuesto canadiense.
• Después. Los ingenieros en Canadá trabajan para una sucursal canadiense de una corporación de EE. UU., que presenta una declaración T2 como no residente y puede deber el impuesto sobre sucursales: vea un negocio de EE. UU. que se expande a Canadá. A efectos fiscales de EE. UU., la empresa ahora es una corporación nacional (26 USC 7701(a)(4)) que presenta el Form 1120 sobre sus ingresos mundiales.

Los fundadores que no son personas de EE. UU. no deben impuesto de EE. UU. por una continuación.

¿Qué vía les cuesta menos a los fundadores?

Depende del valor. Por debajo del límite de la exención, un canje directo es lo más simple; por encima, las acciones intercambiables difieren el excedente.

Lo que cambia la respuesta:

• Una empresa con menos de 24 meses, o una que tiene efectivo ocioso, puede no obtener ninguna exención.
• Un fundador de Quebec suma el TP-518-V.
• Un fundador que es ciudadano de EE. UU. o titular de green card también tiene un lado estadounidense: una transferencia de bienes a cambio de acciones puede ser libre de impuestos según el 26 USC 351 cuando los transferentes tienen el 80% del control después, pero pueden aplicarse otras reglas de EE. UU. que deben revisarse.
• La continuación cuesta más al principio: la empresa paga el impuesto sobre su valor de inmediato y deja una sucursal que administrar.

¿Qué presentan la matriz en Delaware, la empresa canadiense y los fundadores después del flip?

El Form 5471 de la matriz, el NCTI y la declaración de cuentas bancarias están en matriz de EE. UU. de una empresa operativa extranjera. Declaraciones omitidas: T1134 omitido y Form 5472 omitido.

¿Qué registros debemos conservar del flip?

Conserve todo lo que pruebe el valor, las fechas y las elecciones. Una revisión posterior de la CRA, un T1134 o la debida diligencia de un comprador los pedirán.

• Respaldo del valor justo de mercado de las acciones en el flip
• El registro de acciones, las fechas de emisión y la tabla de capitalización antes y después
• El acuerdo de canje o de continuación y los pasos del cierre
• Los formularios T2057 y TP-518-V presentados
• El capital pagado de cada clase de acciones
• Las actas del directorio y dónde se reunieron los directores, lo que respalda dónde reside la matriz
• El historial de la exención: T657 y T936 de cada fundador

La redacción de los acuerdos (abogado), las valuaciones, los precios de transferencia, las solicitudes de SR&ED, el derecho de valores, los controles de exportación y la asesoría sobre recaudación de fondos quedan fuera de esta página.

Ejemplo

Todas las cifras son ilustrativas, en dólares canadienses (C$), y suponen que los fundadores son residentes en Canadá, que las acciones cumplen todas las pruebas de la exención en el flip y que se aplica el límite de exención de C$1,275,000 sin haberse usado antes.

C$900,000 cada uno: canje directo

Una startup de diseño de chips de Toronto está en etapa presemilla. Dos fundadores tienen cada uno la mitad de una corporación de Ontario constituida hace tres años; cada uno pagó C$100 por sus acciones. La hoja de términos de un fondo semilla de EE. UU. exige una matriz en Delaware, y las acciones de cada fundador valen C$900,000.

• La ganancia de cada fundador es de C$899,900, protegida por la exención, así que no hay impuesto ordinario.
• El impuesto mínimo cuenta el 30% de ella, unos C$270,000; cada fundador calcula el T691.
• Cada uno tiene ahora acciones de Delaware con un costo canadiense de C$900,000 y le quedan C$375,100 de exención.
• La matriz en Delaware presenta el Form 1120, el Form 5471 y el Form 5472 (cada fundador posee el 50%). Cada fundador presenta el T1134.

C$3,000,000 cada uno: canje directo o acciones intercambiables

La misma startup hace el flip un año después, en la ronda semilla, y las acciones de cada fundador valen C$3,000,000.

• Canje directo. Ganancia de C$2,999,900, exención de C$1,275,000, quedan C$1,724,900. La mitad, C$862,450, es gravable para cada fundador, sin efectivo de la operación para pagar el impuesto.
• Acciones intercambiables. Cada fundador y la empresa de canje eligen C$1,275,100 en el T2057. Eso da una ganancia de C$1,275,000, toda protegida (igual se revisa el impuesto mínimo), y acciones intercambiables con un costo de C$1,275,100. Los otros C$1,724,900 quedan diferidos hasta que el fundador las cambie por acciones de Delaware o las venda, y entonces tributan sin la exención. Cada fundador revisa si necesita presentar un T1135.

C$4,000,000 en bienes: continuación

Una startup de refrigeración líquida de Waterloo que fabrica placas frías y unidades de distribución de refrigerante evalúa continuar en Delaware. Sus bienes valen C$4,000,000, sobre todo diseños y patentes, con un costo fiscal de C$500,000. El capital pagado es de C$1,000,000 y las deudas son de C$200,000.

• Venta presunta: C$3,500,000 de ganancia o ingreso en su última declaración como residente canadiense, antes de pérdidas.
• Impuesto de emigración, simplificado: 5% × (4,000,000 − 1,000,000 − 200,000) = C$140,000, o C$700,000 al 25% si se niega la tasa del tratado.
• Sus ingenieros pasan a trabajar en una sucursal canadiense de una corporación de EE. UU.

Las acciones intercambiables no generan ninguno de los dos, porque la empresa operativa sigue siendo canadiense; la ganancia diferida de los fundadores igual tributa más adelante.

¿Su caso es distinto?

• La ronda cambia el control pero no hay flip: perder la condición de CCPC ante inversores extranjeros.
• Todavía no existe ninguna empresa: corporación en Delaware o en Canadá para una startup.
• La matriz se dirige desde Canadá, obtiene intereses o paga dividendos a los fundadores: propietario canadiense de una corporación de EE. UU..
• La empresa canadiense le factura a la matriz, o los diseños y las patentes pasan a ella: precios entre sus empresas de Canadá y EE. UU..
• Los empleados tienen opciones que se cambiarán por opciones de la matriz: opciones sobre acciones para empleados en Canadá.
• Los inversores preguntan si las acciones de Delaware son QSBS: exclusión por acciones de pequeñas empresas para startups.
• Los fundadores venden después las acciones de Delaware: fundador canadiense que vende acciones de una startup de EE. UU..
• T1134 y T1135 en general: declaración de bienes extranjeros y filiales.
• Planifica un flip para una startup de chips, refrigeración o nube de GPU con declaraciones de dos países que coordinar: servicios fiscales para centros de datos e infraestructura.